Entre as trilhas indígenas existentes no território valeparaibano que adquiriram importância, mesmo depois do fim das bandeiras de apresamento de índios, merece destaque a chamada "Trilha dos Guaianás". Por esse caminho, os viajantes oriundos do Rio de Janeiro subiam a serra de Parati, passavam por um pouso denominado Facão (que depois originou a cidade de Cunha) e depois por Guaratinguetá, indo para as Minas ou Sertão dos Cataguás. Posteriormente, essa trilha indígena ficou conhecida pela denominação de "Caminho Velho".

O primitivo caminho que atravessava a Serra do mar ligando Parati ao Vale, a velha trilha dos guaianases, iniciava na margem esquerda do rio Parati-guaçu e ia subindo até alcançar o primeiro contraforte da serra, onde existia um vale que os índios chamavam de Toca da Onça, por ser ali o habitat desses felinos na região de Parati. Sempre subindo, ia a velha trilha até uma grande pedra redonda, onde hoje existe a Capela de Nossa Senhora da Penha. Contornando o pedregulho, o caminho continuava por outro vale, matas virgens, até chegar ao alto da cordilheira, de onde começava a descida até a região do Vale do Paraíba.

A primeira penetração dos brancos na região do Vale, que se tem notícia, ocorreu através desta trilha dos guaianás, em 14 de outubro de 1597, quando partiu do Rio de Janeiro uma expedição chefiada por Martim Correia de Sá. O seu objetivo era combater os tamoios, que estavam unidos aos franceses na luta contra os portugueses. É o célebre episódio da confederação dos Tamoios.

A entrada (expedição oficial da Coroa portuguesa) de Martim Correia de Sá era composta por cerca de 700 portugueses e dois mil índios. Desembarcando em Parati, a expedição galgou a Serra do Mar, chegou na região do atual município de Cunha e cruzou o Vale do Paraíba, entre Pindamonhangaba e São José dos Campos, atingindo Minas Gerais.

Mais tarde, no fim do século XVI, paratienses e vicentinos, por mútuo interesse, começaram a modificar aos poucos o traçado da trilha dos guaianás que, ao chegar ao século XVII, havia diminuído no seu trajeto e melhorado seu leito. A descoberta de ouro pelo bandeirante, tido como taubateano, Antônio Rodrigues Arzão, em 1693, na região de Vila Rica (hoje Ouro Preto), vai dar um novo uso à antiga trilha dos Guaianás, até então chamada de "Caminho da Serra" (no trecho Parati-Cunha) ou "Caminho Velho". Ela passará a ser conhecida por "Caminho do Ouro". Com a intensificação da corrida do ouro (1693-1711), o caminho dos índios sofreu novas modificações e obras que lhe melhoraram o traçado, com o aterro de vários atoleiros e a construção de rústicas pontes sobre os cursos d'água.

OS DESCAMINHOS DO OURO

Na medida que durante o século XVIII, intensificou-se a produção do ouro nas minas gerais, o governo português começou a se preocupar em controlar a circulação dessas riquezas minerais. Era preciso acabar com os desvios ou "descaminhos" que os coloniais utilizavam para burlar o pagamento dos impostos governamentais. Assim, já em 1698, a Carta Régia de 29 de outubro estipulava o castigo da fogueira, para os que fabricassem ou vendessem cunhos falsos para a selagem do ouro, e para os descaminhadores a pena de além de perderem o que levassem, pagarem virtuosa multa (o triplo valor do ouro apreendido), da qual cabia aos denunciantes.

Outra medida para coibir o contrabando de ouro e pedras preciosas entre os que transitavam pela Estrada Cunha-Parati, já bem vultuoso na época, foi adotada pelo Capitão-general Artur de Sá e Meneses baixando o Regimento das Minas, em 1702. Em seu capítulo XVIII, o regimento determinava que "nenhuma pessoa da Bahia podia levar às Minas, pelos caminhos do sertão outra cousa senão gado, e que os que pretendessem transportar qualquer mercadoria para as mesmas, deviam navegar para o rio de Janeiro, tomando daí o rumo de Parati". Aliás, o fechamento dos caminhos baianos, já havia sido determinado pela Carta Régia de 1741, resultado de uma representação feita pelo Conselho Ultramarino ao rei de Portugal aconselhando-o a restringir os caminhos às minas para evitar os descaminhos.

E, como essa medida ampliou o trânsito no Caminho do Ouro, o governo português achou por bem implantar uma repartição para fiscalizar e cobrar os impostos relativos aos minerais preciosos que circulavam pela região.

A oficina da fundição e quintos de Taubaté foi a primeira destinada a fundir e quintar todo o ouro extraído na região das Minas Gerais de Cataguás. Taubaté primeiro sediou a Casa dos Quintos, criada em 1695. A sua criação objetivava combater a sonegação, ela cobrava a parcela do governo e registrava o metal, legalizando-o logo a seguir, foi criada a Casa da Fundição, em 1697, que tinha por função fundir o ouro do minerador em barras, colocando na mesma a marca da Coroa, e cobrar desse total a Quinta parte da Coroa.

A fundição se instalou em Taubaté, não só porque o rei desejasse, mas por ser ela o ponto de referência de todos os que iam para as minas gerais e, consequentemente, seu caminho obrigatório. À semelhança de São Paulo, Taubaté funcionava recebendo e manipulando o metal precioso, para encaminhá-lo ao reino, via Parati-Rio de Janeiro.

Sua primeira arrecadação dos quintos, nos anos de 1696 e 1697, somou a quantia de mais de três arrobas (45 kilos). O reforço na cobrança, em 1700, subiu a arrecadação para cinco arrobas ( 75 kilos). Sendo caminho e, principalmente, ponto de partida e chegada das bandeiras, mantinha-se na vila fiscalização intensa ao descaminho do ouro. Assim, apesar de severamente vigiado, sonegava-se o ouro. Existiam muitas formas de burlar os Postos de Registro do outro. O mais comum era esconder o metal no inteiro de imagens de santos , que eram inteiramente ocas. Eram famosos santos do pau oco.

Outro forma de tentar buralr o confisco real era construir um cunho falso. Isto era relativamente fácil, pois se cunhava as barras de outro com o uso de tipos de metais batidos com martelo. E foi isso que fizeram, em 1698, domingos Dias de Torres e dois religiosos: o padre José Rodrigues Preto, vigário da vila de São Francisco, e frei Roberto, membro da ordem de São Bento. Mas a farsa foi descoberta e o provedor dos quintos, Carlos Pedroso da Silveira, iniciou uma devassa ( investigação oficial ). O primeiro acusado fugiu e os dois religiosos acabaram perdoados pelo governo português.

Para evitar que outras pessoas voltassem a utilizar-se do recurso de confeccionar cunhos falsos, Portugal determinou em 1702 que a Casa de Fundição de Taubaté fosse aparelhada com uma máquina de cunhar. Mas, devido a impossibilidade da referida máquina de cunhar prosseguir viagem para o Vale do Paraíba após ter chegado a Parati, devido às péssimas condições da estrada do Facão ( atual Cunha ).

A permanência da máquina em Parati levou o capitão-mor daquela vila a insistir para ali se instalar a Casa dos Quintos. A troca de governo da Capitania, que passou às mão de autoridade favorável à transferência, contribuiu para que, em 1704, o rei de Portugal despachasse carta régia extinguindo a Fundição de Taubaté e criando outra em Parati.

Consta que o historiador taubateano Félix Guisard Filho certa vez afirmou que a antiga Casa de Fundição das cidades estava situada a cem braças da porta principal do Convento, em linha reta. Tal distância corresponderia ao trecho atual da praça Monsenhor Silva Barros, atrás do Fórum. A notícia agitou os moradores daquelas redondezas e foi um tal dos mesmos esburacarem seus quintais a procura de uma possível barra de ouro extraviada.

A Casa do Quinto, Casa do Registro, Barreira do Registro ou simplesmente Barreira, foi criada em Parati através da Carta Régia de 09 de maio de 1703. Foi nomeado como Provedor Carlos Pedroso da Silveira, que chegou do Rio de Janeiro em julho daquele mesmo ano. No posto paratiense eram examinados os passageiros e quantidade de ouro que traziam, em pó ou não. Meneses de Sá já havia determinado em 1704 que os que fabricassem e vendessem cunhos para a selagem de outro e os que desencaminhassem ouro para furtar-se ao pagamento dos "quintos" seriam punidos com pena da fogueira.

Apesar dessa lei draconiana, a partir da segunda década do século XVIII, intensificou-se o contrabando de ouro. O caminho utilizado era o seguinte: saindo de Parati, na direção sudoeste, subia-se o Vale do Corisco, galgava-se a Serra de Parati até encontrar o caminho dos guaianás. Esse atalho era uma tentava de burlar a proibição de Dom João V, de 27 de outro de 1733, da abertura de novas picadas para as Minas Gerais, sob pena de prisão. Mesmo assim o descaminho do ouro continuou a ser tão vultuoso que, em 1733, o Conde de Assumar, ex-governador do Rio de Janeiro, estimava em 166 arrobas ( 1640 kilos ) o ouro contrabandeado.

Uma das maneiras mais usadas pelos "tropeiros" para fugir ao pagamento do tributo real era conhecida por "mato para que te quero". Quando a "tropa" aproximava-se da Barreira de registro, que ficava no alto da serra, já em território paratiense, grande parte do ouro era retirado dos alforjes e dada a um homem de confiança do "tropeiro", que entrava pelo mato "200 braças antes e saia 200 depois" burlando assim o fisco. Tal homem fazia o trajeto a pé, pelo meio do mato, mas ladeando a estrada por onde seguia a "tropa". Conseguido burlar a fiscalização, o tropeiro premiava-o com uma pequena recompensa.

É importante salientar que o atual traçado da rodovia Cunha-Parati não coincide totalmente com o antigo "Caminho do Ouro". Aberto no decorrer de 1955, o traçado da atual rodovia partia do Bairro das Penhas ( no lugar onde está a Capela de Nossa Senhora da Penha ), distando de Parati,15 kilômetros. Feito para o trânsito de automóveis, no entanto, só dava passagem a um carro de cada vez e tinha rampas de até 24%, passando na beira de precipícios, e só ia encontrar-se com o Caminho do Ouro no local chamado Estiva Preta, próximo das divisas do Estado de São Paulo.

Mas não era só ouro que era desviado do pagamento de impostos, também se desviava pedras preciosas. Assim, no ano de 1772, em Parati, foi aberta uma devassa para apurar as responsabilidades pelos constantes descaminhos dos diamantes que, de Minas Gerais, vinham pelo Caminho do Ouro, para daí serem embarcados para o Rio de Janeiro. Enviando cópia da devassa ao Marquês do Lavradio, João de Araújo Coutinho, Ouvidor Geral, escreveu-lhe longa carta em 28 de julho 1777, quando terminou o inquérito que, começando em Diamantina, estendeu-se a Vila Rica, Cunha, Guaratinguetá, Parati e Rio de Janeiro.